In this compelling episode, Charles dives deep with Jeremy Estel, a seasoned entrepreneur and venture capitalist who transformed personal tragedy into extraordinary business success. Jeremy opens up about his journey from losing his father at age seven to building multiple Inc. 500 companies, revealing how failure became his most powerful teacher. From watching his childhood stability crumble after his father's death to losing $2 million in just four days as a young trader, Jeremy's story showcases the resilience that ultimately led him to become the youngest trader in Fidelity Investments' history. He candidly shares the pivotal moment when he turned down a $600 million offer for his business—only to later sell it for just $6 million after regulatory challenges. Charles and Jeremy explore a refreshing philosophy on failure, discussing how embracing setbacks as part of your growth story creates the courage to take bigger risks. Their conversation unpacks Jeremy's approach to business losses, personal relationships, and finding fulfillment beyond traditional success markers. Jeremy's insights shine when he breaks down his coaching methodology, revealing how he helps high-achieving professionals—particularly physicians—move beyond the grind to discover real purpose. He challenges conventional thinking about success, advocating for a shift from external validation to internal fulfillment. Key Takeaways: * Learn why treating business failures with curiosity rather than despair creates unexpected opportunities * Discover how therapy and self-awareness transform personal leadership capacity * Understand the powerful distinction between outward success and genuine fulfillment * Master the negotiation strategy of listening first to identify others' true needs * See why purpose—not just profit—creates sustainable business and life satisfaction Head over to podcast.iamcharlesschwartz.com to download your exclusive companion guide, designed to guide you step-by-step in implementing the strategies revealed in this episode. KEY POINTS: 3:30 - The Ripple Effect of Loss: Losing a father at a young age forced the family into instability, highlighting the stark difference between having resources and struggling without them. 10:45 - The Power of Perspective in Business Failure: A $2 million loss in four days became a turning point. Instead of dwelling on failure, shifting the mindset toward learning from it led to a major career breakthrough. 16:15 - Breaking Emotional Barriers: Years of emotional self-protection made vulnerability seem like a weakness. In reality, avoiding it only led to isolation and deeper struggles. 23:22 - Setting the Standard for Future Generations: A therapist’s advice reshaped the understanding of relationships—children mirror what they witness, making it crucial to create a loving, connected environment. 27:40 - The Truth About Success and Imposter Syndrome: Even the most successful people battle self-doubt. The key is pushing forward despite it, recognizing that no one is inherently more capable. 39:00 - Walking Away from a $600M Deal: Turning down a massive offer in hopes of reaching $1 billion led to unexpected legal battles. Instead of a life-changing fortune, the business sold for $6 million. 40:30 - Embracing Failure as the Ultimate Growth Tool: Failure isn’t a setback but a training ground. The most resilient entrepreneurs are those who have lost and come back stronger.
Chapter 1: Who is Jeremy Estel and how did he become successful?
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Hello everybody, welcome back to the I Am Charles Ford Show. On this episode, we are talking to Jeremy Delk. Now, sure, we could talk about the fact that he was the youngest trader on Wall Street, that he's done multiple Fortune 500 exits, but that's not what this one's about.
This one's about the fact that he survived death, he survived divorce, he survived abuse, and still became multimillionaire. We talk about how the only way to succeed is to fail your way to success. Now, I wanted to give you a warning on these. There's an immense amount of cursing from both sides, because this is a raw and in-your-face episode. I'm excited to share it with you. Let's start it now.
Welcome to the I Am Charles Schwartz Show, where we don't just discuss success, we show you how to create it. On every episode we uncover the strategies and tactics that turn everyday entrepreneurs into unstoppable powerhouses in their businesses and their lives. Whether your goal is to transform your life or hit that elusive 7, 8 or 9 figure mark, we've got the blueprint to get you there.
The show starts now. Hi everybody, welcome back. I'm excited about bringing Jeremy on for this one. We're going to talk about success and failure, some of the things that I talk about all the time, which is the only way to succeed is to fail. You're one of those people that do it better than anyone I know. So welcome to the show. Thanks so much, man.
I'm excited to be here.
So for the people who don't know who you are, and let's talk about your success first, and then we'll talk about all the failures and all the things that got you to that way. So tell me why, what makes you unbelievably successful?
Ja, also die CV-Business-Card, die zwei INC-500-Firmen, die 24. schnellste Größerung war die erste, und die letzte, die 120. schnellste Größerung, zwei verschiedene Firmen innerhalb von vier Jahren, was ziemlich cool ist. Die Firmen sind öffentlich, die sind privat.
We invest in venture capital opportunities, industry agnostic, a lot in healthcare, have had a lot of success in real estate as well. So we've got some really cool properties down in the Caribbean and some commercial conversions to Resi in the States. So yeah, so investor, venture capitalist, and I speak a little bit and do some podcasts like this. And yeah, that's me.
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Chapter 2: How did Jeremy Estel overcome early life challenges?
Ich hoffe es nicht. Also nein, definitiv nicht Silverspoon. Ich komme aus Kentucky. Ich spreche heute von Lexington. Aber ich bin etwa eine Stunde weg von Tonka, Bardstown, Kentucky, der Bourbon-Kapital der Welt. Also eine super kleine Bevölkerung. Wir sind da eigentlich in der Vierten Klasse geblieben. Wir lebten in Louisville, was vorher eine größere Stadt war.
Mein Vater verletzte sich leider, als ich jung war. Wir verletzten uns, als ich sieben Jahre alt war. Er war Mechaniker, Ingenieur, also ein Entrepreneur. Er hatte seine eigene Sache. Ich spreche immer über Stabilität. Aber man kann keine Stabilität von Kindern lernen. Es ist schwer für sie, es zu verstehen. Es ist wie ein Omnipräsident. Sind wir stabil? Nicht stabil.
Gibt es genug Oxygen im Raum? Das Art von Sache. Aber man kann wirklich Unstabilität fühlen. Es war definitiv das Gegenteil. Wir hatten eine Familie, die uns liebte. Freunde, Eltern, Onkel und so. Diese nukleare Familie. Und dann ging es plötzlich weg. Also du hast die Verletzung und das ist ein ganzer Gedanke.
Wir können immer wieder reingehen und verstehen, wie du mit Verletzung und Schmerzen und all diesen Dingen umgehen kannst. Aber das ist nur ein Teil. Aber es ist wirklich der Ripple-Effekt, den du nicht wirklich denkst, der nachher passiert.
Also es ging von der drei-Bed-Bath-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus-Haus Das sind diese Ebenen. Nein, es war nicht immer erfolgreich. Ich bekam eine 30-Grad-Inheritanz, als ich 17 Jahre alt war.
Das begann meine Karriere auf Wall Street. Ich habe angefangen, täglich zu handeln. Ich hatte einen riesigen Erfolg und einen riesigen Fehler, sehr früh, um 20 Jahre alt. Aber ich denke, dass mir die Stärke aus zwei wichtigen Sichtpunkten kam. Einer ist die Verständnis, dass es schmerzhaft ist, keine Ressourcen zu haben, weil das ist, wo wir waren. Außer dem Schmerzen und all dem anderen.
Jetzt muss meine Mutter arbeiten gehen und wir müssen herausfinden, ob wir Kinder haben, die uns helfen können, die zwei Kinder, einen Siebenjährigen und einen Zweijährigen. für eine junge single Mutter jetzt. Also das war okay. Das war eine Ressource oder eine Verlängerung von Ressourcen. Fuck, lass uns das Ding lösen und viel Geld verdienen, richtig? Also ich denke, das war die Motivation.
Und ich denke, das andere, was ich leider, weißt du, ich hatte eine Erfahrung, als ich jung war, eine sehr schwierige Lektion, dass wir alle lernen, dass wir morgen nicht versprochen werden. Also ich denke, das ist wahrscheinlich der Druck. Und dann ist der Punkt der Zufriedenheit, dass wir einfach gehen lassen und Aktion nehmen, ist wahrscheinlich von dem her, weil, Alter,
Wer weiß, was nach diesem Podcast passiert, Gott sei Dank. Man muss jeden Moment und jede Gelegenheit besitzen und es als ein Gebet ansehen, jeden Tag aufzuwachen.
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Chapter 3: How does Jeremy view failure in business?
Also ich denke, es gibt Wert in dem. Aber du hast über große Hits gesprochen und wie man durchgehen kann. Du hast den Vater verloren. You've lost a ton of cash. You've, you know, you've run through these hurdles and done these things. Can you kind of give some people more ideas and dive into those a little bit deeper so that people can understand what loss and failure looks like?
And then obviously, because we've just heard that we heard the CV side, right? Like, Hey, I've done this and I trade in and I make all this money and blah, blah, blah. Yeah. People always see the end. They don't see the process. They always see how the end result of the cake. They don't show the years it took to learn how to build, make that cake.
So if you could share some of the trials and tribulations.
Yeah, it's, you know, I always say I'm an overnight success, 25 years in the making, right? And even when I'm coaching, that's, you know, when I'm coaching clients and talking to them about like what's going on, their challenges, it's not like I'm that smart and I've just read every book and I have all the fucking answers. All the answers I have are, um, um, um, um, um, um, um, um, um,
Du machst dich glücklicher, je mehr Rapporte du machst, desto mehr findest du Glück. Das ist ein Teil davon. Es geht darum, die Aktionen durchzuführen und sie zu verstehen. Die erste große Lektion ist... Ich sagte dir, ich habe vier Tage gebraten in meinem Stadthaus, das ich als College-Freshman gekauft habe, als ich all das Geld verloren habe.
And I didn't see the lesson other than, you know, probably two or three years later when, well, the first lesson was I was day trading, lost all that money, but I had a condo, I had all these expenses. So I had a choice. I could like pack it in and go home with my mom or like figure it out, buddy, and buck up. So I switched to night school and started doing things.
And through, I talk about this in the book, but through a series of odd jobs, like all of that self-taught chaos, but I was so entrenched in the market, I learned a lot. was like a little bit of a tool that you can pick up. So think of it like as a, you played Zelda or played a Legend game or something like that.
It's like another little thing that you pick up on your journey that's going to be valuable to you that you don't maybe know it, but whatever. It's like, hey, I'm a massive failure. I lost all this money. But Das hat mich dazu geführt, mit meinem zukünftigen Boss bei Fidelity zu sprechen, um mich als jüngster Trader in der Geschichte von Fidelity Investments zu machen. Das war ziemlich cool.
Ich hatte einen 37-Jährigen-Lizenz, bevor ich in der Schule graduierte. Und das war, weil ich so ein junges, schmutziges Kind war, aber ich hatte sehr viel Marktwissen und Detail. Und das war sehr beeindruckend, dass ich das durchgehen konnte. Das war eine Sache, von der man nie weiß, wie eine Erfahrung es führen wird.
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Chapter 4: What role does therapy play in resolving personal struggles?
Also, du weißt einfach nicht, was ich durchführen kann. Also habe ich es in eine Wunderschöpfung gesetzt. Das wird lustig sein. Es wird interessant sein, wie es funktioniert. Und dann funktioniert es. Und das ist so, wie es ist. Also hast du das in diese Wunderschöpfung gesetzt. Das ist, wie ich Business und Investitionen anschaue. Ich bin ein ständiger Lernender.
Und ich bin wirklich interessiert und liebe es, zu kreieren und zu verstehen und diese Breakthroughs zu haben. Das ist mein Coaching. Es ist so viel Spaß für mich, weil ich es für mich selbst tue. Aber sehen, dass Leute diese großen Breakthroughs haben, wie It's magic. You see that. You're like, now let's go. And it's really them that are doing it.
So you're just helping them ask those questions and process it a bit.
Es ist lustig, weil ich seit Jahren gecoacht habe, strategische und skalierte Unternehmen. Jeder denkt, dass du deinen Klienten coachst. Du bist nicht. Du coachst dich. Du bist einfach die ganze Zeit dich zu coachen. Und sie sind so, oh, das ist großartig. Ich bin so, ja, das ist großartig. Ich mache es für mich selbst. Das passiert immer. Diese Idee des Impostor-Syndroms.
Ich bin ehrlich gesagt, das ist das, was ich dir sagen kann. Jedes Mal, wenn ich rauskomme, bin ich so, warum hören sie mich? Weil es immer ein bisschen Angst gibt. Das ist ein Impostor, der sagt, ich bin nur dieser arme Kind von Hialeah. Was mache ich? Warum bin ich hier?
So staying curious is important, but when you deal with loss specifically, and we're going to get a little dark here, but when you deal with death on a high level, especially at such a young age, I found ways to go through it because I was exposed from first the stranger side, because I just watched it so much at hospice.
Yeah.
Die Art und Weise, wie ich das durchgearbeitet habe, war mit sechs Figuren mit viel Therapie. Ich sage euch, dass ich es nicht gemacht habe. Das ist eine gute Frage. Ich glaube nicht, dass ich zu dieser Spezifikation gefragt wurde. Was ist ein natürliches Instinkt? Zumindest das, was ich gemacht habe. was the best way to not get hurt again. That was the thought. How do you not get hurt?
So it goes in this massive self-protection mode. And I did that fucking very successfully for years. The trick, and I can everyone write this down, just have no Das ist die echte, echte Verbindung in deinem Leben. Und du bist gut. Du wirst es nie, nie, nie bekommen. Nur das ist die Antwort. Und das ist, was ich gemacht habe. Also, ich würde es trinken, oder ich würde, du weißt, was auch immer.
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Chapter 5: How does Jeremy's philosophy on relationships influence his life?
Es ist ein Geschenk, das du dir gibst. Außer den Lessons, die sie dir gegeben hat, was sind die anderen Lessons, als du durch Therapie gegangen bist und durch Verlust gegangen bist? Denn das ist wirklich, worum es geht. Wie man Verletzungen überlebt, wie man Verlust überlebt und erfolgreich wird. Was ist noch einer, der dich sofort in den Gesicht schlägt? Oh, wow, das ist okay.
Ja, also ich habe einen wirklich schlechten Verabschiedungssatz erlebt und das war, das war wie, ich war, ich war in Therapie, wie intensiv, wie zwei-Tage-Sessionen jeden Tag, es war wie ein tiefes Scheiß, was ich durchgegangen bin, weil ich war wie, schau mal, obsessiver Entrepreneur, wie, lass uns das lösen, wie, lass uns einfach, ich kann nicht eine Woche warten, für das, das ist ein fucking Hamburger, geh.
Ich hätte wahrscheinlich acht-Tage-Tage, wenn sie mich lieben würde, aber es war wahrscheinlich nicht gesund, aber ich habe viel mit Denn für mich war ein Verheirat ein ziemlich großer ultimativer Fehler. Ich meine, großartig. Das war... Also habe ich mich, um ehrlich zu sein, mit dem, was die Leute sagen und denken werden. Das war es teilweise. Was die längste Zeit dauerte, waren meine Kinder.
Du hast es so oft gehört, dass die Eltern verheiratet werden, wenn die Kinder in die Schule gehen. Und die Kinder sagen, warum hast du das nicht früher gemacht? Weil sie dich schmerzen sehen. Aber du weißt das nicht, richtig? Also habe ich wirklich mit dem zu diskutieren.
Die zwei Dinge, die sie mir gesagt hat, weil meine Ex-Wife und ich, wir haben nicht wie, wir waren nicht wie kämpfen oder weinen, es wurde nie gesprochen, aber es gab einfach keine Liebe oder keine echte Verbindung. Also habe ich drei Kinder, Mädchen, Mädchen, Mädchen.
Und sie hat einfach, eine andere Sache, die mir einfach die Bombe aufgedrückt hat, wie du, wie was deine Kinder sehen, besonders deine Tochter. wie sie deine Beziehung mit ihrer Schwester sehen, ist das gleiche Ding, das sie imulieren werden. Absolut. Das ist das Beispiel, das du setzen willst. Und das ist wie ein liebensloser, nicht-passioniertes Lachen.
Meine Frau und ich hatten letzte Woche einen Wasserkampf. Das ist so eine Playfulness. Es ist kontagierend. Du siehst es an den Kindern und sie gehen durch. Das hat mich auf diese Sache überzeugt. Ich spreche über einige Geschichten im Buch, die mich wirklich aufregen. Du weißt, dass es die richtige Entscheidung ist, weil du deine Kinder so glücklich sehen kannst. Das ist Nummer eins.
Aber die zweite Sache war, was werden die Leute sagen? Und es war durch diesen Breakthrough, der mich wirklich frei gemacht hat. Und das spreche ich immer. Was ich sage, ist, dass niemand dich interessiert. Das klingt schrecklich, aber sie nicht. Sie interessieren sich nur um sich selbst. Und ja, du bist verheiratet, die Leute kennen dich, okay. Es wird ein Ding sein.
für ein paar Tage oder eine Woche, aber dann geht es, wie der neue Zyklus, 24-7, es zieht sich so schnell durch. Und du hast recht, und es tut das. Und ich spreche darüber, jetzt bin ich im Training, also ja, das war mein Angst, was wollen die Leute sagen?
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Chapter 6: Why is failure an important part of entrepreneurship?
die Habs und Habnots und diese, wie diese, diese, du weißt, die Verschiebung dieser Geldbremse. Ich denke, es gibt einen, es gibt einen, es gibt einen Welt, in dem wir India sein könnten.
Ich denke, richtig, wenn du siehst, dass die massenlose Differenz in der Geldbremse nur auf die Arbeiten, wie auf, wie auf, du weißt, mit, mit, du weißt, Roboten und AI, wie einfach die Anzahl der Arbeit, die in Tesla stattfindet, mit der Produktion und so, wie ich mich wirklich auf die Ich weiß nicht, ob der Rest der Klasse voll ist, aber es ist so eine zerstörerische Sache.
Ich meine, es ist das Rad, es ist die Elektrizität. Ich meine, es ist so eine omnipräsente Sache, die nur auszutauschen wird. Und ich denke nicht, dass es 20 Jahre später auszutauschen wird. Ich denke, es sind die nächsten fünf bis zehn. Ich würde gerne, dass Sie Ihre Meinung darauf geben.
Ja, also ich bin kein Optimist, noch nicht ein Pessimist. Ich bin ein Realist. Ich bin wie, weißt du, das Glas, ist es halb leer? Es ist ein Glas Wasser. Geh rüber. Es hängt davon ab, wie verdorben ich bin. Wenn ich verdorben bin, dann brauche ich mehr Wasser. Wenn ich nicht verdorben bin, dann ist es okay. Also ich bin sehr viel ein Realist.
Und ich denke, eine der Dinge, die wir als du in dieses Ballgame kommst, Du musst die Soap-Operation aus dem Weg bringen. Also wenn du extrem links- oder rechts-gelegen bist, musst du das jetzt wegnehmen. Das ist nicht, worüber wir hier reden. Du musst Gespräche haben, die unverändert sind. Also zum Beispiel geopolitisch.
Wenn du die Erkrankungen anschaust, die Erkrankungen, die gerade in China stattfinden, sind weniger als die, die die Juden während des Holocausten hatten. Period. And when I talk about birth rates, if you have two children, your birth rate is two. If you have three children, your birth rate is three.
If I have zero children, we do the difference between you and, you know, if you had two and I had, you have three and if I have none, the answer is 1.5. In order to sustain a species, you have to have a birth rate of at least 2 to 2.2 to continue to do that. That hasn't been the case in the modern world for 60 years and most of, well, Europe's been 1.5 8 bis 1,6.
Also, egal, was passiert, und es gibt einen tollen Mann namens Peter Zahian, der über das in Detail spricht. Wenn man sich nur die Daten anschaut, das ist die letzte Dekade für China. Das ist die letzte Dekade für Russland. Das ist die letzte Dekade für Deutschland. Das ist die letzte Dekade für Europa. for Italy. It is what it is.
Because they stopped banging 40 to 60 years ago, even if we did forced birth camps right now, where basically we forced women to have babies, you're still looking at 20 years out. So no matter what happens, we don't have enough people. And when you look at this on this level, so when you look at this, like right now we get less than 4% of our oil from the Middle East. Period. We get less than 4%.
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